2020-21 sezonunda en çok teknik direktör değiştiren takımlardan biri olan Kasımpaşa, Mehmet Altıparmak ile başladığı sezonda sırasıyla İrfan Buz, Fuat Çapa ve Şenol Can ile çalışmıştı. Kasımpaşa, teknik direktör Şenol Can ile sezonu tamamladı.
İstanbul temsilcisi, dört farklı teknik direktörle çalıştığı 2020-21 sezonunu 46 puanla 14. Sırada tamamladı. Bir dönem küme düşme korkusu yaşayan Kasımpaşa, Şenol Can’ın takımın başına gelmesinden sonra performansını artırmış ve Süper Lig’de kalmayı başarmıştı.
Kasımpaşa, 2021-22 sezonunda Süper Lig’i ilk on sırada tamamlamayı hedefliyor. Kadro planlamasını buna göre yapan kulübün öncelikli hedefi, Süper Lig’de kalıcı olmak. Düşme korkusu yaşamak istemeyen Kasımpaşa, adım adım sıralamasını yükseltmeyi amaçlıyor.
Transfer
Yeni sezona Şenol Can yönetiminde başlayan Kasımpaşa, hareketli bir transfer dönemi geçirdi. Takımın yaş ortalamasının artması nedeniyle birçok transfer yapıldı. İşte Kasımpaşa’nın 2021-22 sezonu yaz transfer dönemi transferleri:
Gelenler
| Oyuncu | POZ | Yaş | Takım | Ücreti | Tarih | Kontrat |
| J. Bruma | DEF | 29 | Wolfsburg | – | 04/08/2021 | Serbest transfer |
| N. Jørgensen | FOR | 30 | Feyenoord | – | 24/07/2021 | Transfer |
| Sakib Aytaç | DEF | 29 | Denizlispor | – | 24/07/2021 | Serbest transfer |
| V. Eysseric | ORT | 29 | Fiorentina | – | 23/07/2021 | Serbest transfer |
| U. Bozok | FOR | 24 | FC Lorient-Bretagne Sud | – | 22/07/2021 | Kiralık (30/06/2022) |
| M. Trávník | ORT | 27 | AC Sparta Prag | – | 05/07/2021 | Kiralık (30/06/2022) |
| M. Ben Ouannes | ORT | 27 | Etoile du Sahel | – | 02/07/2021 | Serbest transfer |
| Murat Can Yıldız | KAL | 23 | Isparta 32 Spor Kulübü | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Onur Ural | DEF | 24 | Arnavutköy Belediye Spor Kulübü | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| B. Kalkan | ORT | 18 | Karacabey Belediyespor | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| A. Engin | ORT | 25 | MSV Duisburg | – | 01/07/2021 | Serbest transfer |
| M. Ethem Erboğa | FOR | 22 | 24 Erzincanspor | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Mehmet Enes Sarı | KAL | 21 | Bayrampaşaspor | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Hasan Bilal | ORT | 23 | Sakaryaspor | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Ahmet Hakan Demirli | FOR | 21 | Zonguldak Kömürspor | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Furkan Çetinkaya | DEF | 20 | Tarsus İdman Yurdu | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| A. Bulut | FOR | 21 | Karacabey Belediyespor | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| M. Tirpan | DEF | 27 | Fortuna Sittard | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Harun Tekin | KAL | 32 | Fenerbahçe | – | 28/06/2021 | Serbest transfer |
Gidenler
| Oyuncu | POZ | Yaş | Takım | Ücreti | Tarih | Kontrat |
| Onur Ural | DEF | 24 | İskenderunspor | – | 11/08/2021 | Kiralık (30/06/2022) |
| Çağtay Kurukalıp | DEF | 19 | Fenerbahçe | – | 05/08/2021 | Serbest transfer |
| Murat Can Yıldız | KAL | 23 | 24 Erzincanspor | – | 01/08/2021 | Kiralık (30/06/2022) |
| M. Ethem Erboğa | FOR | 22 | Hekimoğlu Trabzon | – | 30/07/2021 | Kiralık (30/06/2022) |
| Anıl Koç | ORT | 26 | Manisa Futbol Kulübü | – | 14/07/2021 | Serbest transfer |
| I. Thelin | FOR | 29 | RSC Anderlecht | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| J. Jeanvier | DEF | 29 | Brentford FC | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| D. Luckassen | DEF | 26 | PSV Eindhoven | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| Ramazan Köse | KAL | 33 | Gençlerbirliği | – | 01/07/2021 | Serbest transfer |
| A. Hodžić | FOR | 26 | MOL Fehérvár FC | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| K. Bistrović | ORT | 23 | PFK CSKA Moscow | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| D. Drinkwater | ORT | 31 | Chelsea FC | – | 01/07/2021 | Kiralık dönüşü |
| F. Koita | FOR | 30 | Trabzonspor | – | 17/06/2021 | Serbest transfer |
| Aytaç Kara | ORT | 28 | Galatasaray | – | 17/06/2021 | Serbest transfer |
| O. Haddadi | DEF | 29 | Al Ittifaq (Dammam) | – | 01/06/2021 | Kiralık dönüşü |
Daha İlk Haftadan
Kasımpaşa, Süper Lig’i ilk haftasında deplasmanda Hatayspor ile karşı karşıya geldi ve sahadan 1-1’lik beraberlikle ayrılarak Hatay gibi bir deplasmandan puanla döndü. Ülkemizin en çok teknik direktör değiştiren takımlarından biri olan Kasımpaşa, Hatayspor maçının ardından teknik direktör Şenol Can’ın görevine son verdi.
Ligin ilk haftasının ardından teknik direktörünün görevine son veren iki takımdan biri olan Kasımpaşa, teknik direktörlük görevine Cihat Arslan’ı getirdi.